Своё название этот район Юго-Восточного округа получил по проходящему здесь Рязанскому проспекту.
Что же представляла собой территория нынешнего района в древности? Ещё в начале XV в. здесь простирались обширные леса, занимавшие огромные пространства вплоть до восточных границ современной Московской области. Здешние леса были настолько непроходимы, что в 1175 г., во время одной из княжеских усобиц, случился небывалый случай. Два войска, шедших навстречу друг другу (одно из Москвы, другое — из Владимира), просто заблудились в лесных чащах и, как выражается летописец, «минустася в лесех».
Лишь к югу чаща постепенно редела, и её сменяли обширные заливные луга поймы Москвы-реки, среди которых располагалось множество небольших озёр-стариц. С противоположного высокого берега Москвы-реки (в районе нынешних Коломенского и Братеева) открывались необозримые просторы плоской заболоченной равнины, поросшей сосновыми и еловыми лесами, с редкими холмами-»островами», также покрытыми лесами. Только кое-где порой проблескивала узенькая полоска небольшой речушки Коломенки, ныне именуемой Грайвороновкой. Тогдашний облик этих мест сегодня можно отчасти представить в некоторых уголках Кузьминского парка, где сохранились небольшие песчаные холмы, покрытые сосновым бором.
Местность, лежавшая на восток и юго-восток от города, была малопригодна для земледелия. Здесь огромные лесные чащи перемежались сырыми низинами, озёрками, мелкими речками и торфяными болотами.
Главным для Москвы тогда являлся путь по Москве-реке. В зимнее время дорога по гладкому льду замёрзшей реки представляла самый удобный и надёжный путь, пролегавший среди дремучих лесов. Помимо водного пути важную роль играла пролегавшая здесь Рязанская (или Коломенская) дорога. Она шла берегом Москвы-реки в направлении на Рязань через важный в стратегическом отношении город Коломну, стоявший на границе московских владений при впадении Москвы-реки в Оку. Она была одной из древнейших торговых дорог Московского княжества. Первые сведения о ней относятся ещё к началу XIII в., когда по ней ходили рати суздальских и рязанских князей. Именно по Рязанской дороге двигались на Москву зимой 1237/38 гг. орды хана Батыя. В XIV в. по этому пути везли белый камень из каменоломен у села Мячкова для строительства московского Кремля.
Рязанская дорога имела важное значение не только для Москвы, но и для других княжеств. К примеру, чтобы добраться из Рязани во Владимир, приходилось ехать через Москву, поскольку между Рязанью и Владимиром тянулись непроходимые леса и болота Мещеры. Доехав до Москвы, путники в зависимости от времени года могли выбрать два маршрута. Зимний представлял собой более короткий путь. По Яузе путешественники поднимались вверх. В районе Мытищ они преодолевали небольшой водораздел и далее по заснеженному льду Клязьмы добирались до стольного Владимира. Летний путь был более долгим. Дорога во Владимир лежала кружным путём — от Кремля она шла на север — через Лубянку и Сретенку, современные проспект Мира и Ярославское шоссе, вплоть до Ростова Великого, где сворачивали на Владимир. Для того, чтобы преодолеть всего каких-то 150 верст по прямой, приходилось делать огромный крюк в сторону. Прямоезжая дорога была невозможна из-за дремучих лесов к юго-востоку от Москвы.
Свой характер эта местность сохраняла вплоть до середины XIX в., когда рядом была проложена железная дорога. Во второй половине XIX в. здесь возникают отдельные дачные поселения, одним из которых стал посёлок Чухлинка. Однако дачники селились здесь не слишком охотно, а позднее тут выросли промышленные предприятия. В 1960 г., после прокладки Московской кольцевой автомобильной дороги эта территория вошла в черту Москвы, и вскоре здесь развернулось массовое строительство.
